Por Bruno José Gonçalves da Silva
Prof. Dpto. de Química – UFPR

Figura 1: Hexametileno em duas conformações. Fonte: Jynto / Wikimedia e Moritz Malischewski, Konrad Seppelt

Vou iniciar o post de hoje contado a vocês uma piada (por favor, não se sintam na obrigação de rir, ok?): o que o carbono disse ao delegado quando foi preso? Eis a resposta: “Tenho direito a fazer quatro ligações, se não eu quebro essa cadeia toda!”. Engraçada ou não, essa piada que ouvi pela primeira vez ainda na escola, como tentativa do professor explicar à turma sobre a regra do octeto, já não necessariamente faz total sentido! O motivo é que recentemente uma equipe liderada pelo químico Moritz Malischewski, da Universidade Livre de Berlim, na Alemanha, acabou confirmando a existência de uma molécula onde o carbono realiza seis, e não apenas quatro ligações!

Se você lembrar de algumas das aulas de química do ensino médio, provavelmente a mencionada teoria do octeto deve pairar pelo seu subconsciente. De modo objetivo, essa teoria indica que o átomo de carbono, por apresentar quatro elétrons compartilháveis (ou desemparelhados), pode realizar quatro ligações com alguns outros elementos químicos. Dessa maneira, o átomo de carbono, após esta ligação, teria oito elétrons compartilhados, o que o deixaria com maior estabilidade. Por isso da teoria do octeto! Pois bem, essa clássica teoria acaba de retornar às discussões no meio científico quando os cientistas resolveram estudar o que aconteceria com a molécula de um composto denominado hexametilbenzeno se acaso esta molécula perder dois de seus elétrons.

A princípio, como podemos ver na estrutura do lado esquerdo da figura 1, o hexametilbenzeno consiste de um anel hexagonal (seis lados) planar de seis carbonos (preto) e, desses, ligam-se mais seis “braços” de carbonos extras os quais se ligam a três hidrogênios (cinza) cada um. Portanto, os átomos de carbono formam três ligações com outros carbonos ou uma ligação com um carbono e três átomos hidrogênios. Os elétrons restantes, que não são compartilhados, permanecem no meio do anel para reforçar as ligações existentes.

Voltando à questão levantada pelos cientistas: o que aconteceria a esta estrutura caso fossem retirados dois elétrons? Para tentar responder essa questão, o grupo do professor Moritz propôs que isso forçaria a molécula a formar uma versão muito menos estável, positivamente carregada, que basicamente colapsaria em uma espécie de pirâmide. Essa estrutura é a representada do lado direito da figura 1, em 3D. Repare que um dos carbonos, posicionado no topo da “pirâmide” realiza seis ligações com outros seis carbonos.

Tal teoria já havia sido proposta na década de 1970, mas nenhum cientista havia conseguido prová-la, até porque a estrutura piramidal verificada do hexametilbenzeno é instável e só existe em baixas temperaturas dentro de líquidos extremamente ácidos. Assim, Malischewski passou seis meses mexendo com um ácido potente para produzir o composto e obter alguns miligramas de cristais que poderiam, então, ser vistos usando uma técnica que utiliza raios-X. Foi aí que o padrão de difração de raios X mostrou a inconfundível forma piramidal de cinco lados. Era, portanto, a prova fotográfica de que a curiosa estrutura realmente existe e que, a partir de agora, o exemplo mais clássico de tetravalência em nossos livros de química virá acompanhado com uma exceção! O estudo foi recentemente publicado na revista Chemical and Engineering News (para acessá-lo, clique aqui).

Por outro lado, segundo o grupo de pesquisadores envolvidos na descoberta, justamente pela instabilidade deste composto em ambientes normais de temperatura e umidade, é ainda improvável ter conhecimento das aplicações práticas deste estudo, como, por exemplo, a possibilidade de produção de novos nanotubos de carbono. O que se sabe até agora é que a confirmação de uma teoria de mais de 40 anos significa que os especialistas têm, agora, a certeza de que a ligação de carbono é muito mais complexa do que pensávamos – e que há a possibilidade de existirem estruturas moleculares ainda mais curiosas, capazes de quebrar vários paradigmas no mundo da química orgânica!